A diferencia del carácter con el que fue iniciado, desde los años 1990 estuvo integrado principalmente por futbolistas de edades juveniles de la cantera madridista. 2019 elevando su cláusula aún más, además de convertirse en el tercer capitán del equipo tras la marcha (y posterior regreso) de Tiago, converitiéndose además en el jugador del Atlético de Madrid con el sueldo más alto del equipo (6 mllones/año). Entre sus mayores logros estuvo el de alcanzar los octavos de final de la Copa del Rey en la temporada 1986-87 en los que fueron eliminados por el Atlético de Madrid -posterior subcampeón de la edición-. Después de lo ocurrido en la temporada 1987/88 el equipo había sufrido varios cambios: adquirió a Giuliano Giuliani, Luca Fusi y al centrocampista brasileño Alemão, compañero de Careca en la Seleção, que llegaba desde el Atlético Madrid. Como condición de segundo filial, la máxima categoría que podía disputar el equipo era la Segunda División «B» habiendo participado en ella un total de cinco temporadas, cosechando su mejor actuación en la temporada 2012-13 en la que finalizó en la quinta posición. Diversas noticias informaron en 2022 que el club estaría evaluando la posibilidad de refundar el equipo para la formación de los juveniles, previo paso al equipo filial, militante en la Primera División RFEF.
Iniciado como un club amateur, bajo el nombre de Real Madrid Aficionados en los años cincuenta, disputaba la Tercera División hasta el momento de su disolución, siendo esta la cuarta categoría de fútbol en España. Entre estos, aproximadamente unos dos mil tienen la condición de ser socios compromisarios, quienes son elegidos entre los propios abonados del club como representantes del resto en las asambleas generales y tienen por tanto derechos de toma de decisiones en las citadas reuniones. Fue la mano derecha del expresidente Santiago Bernabéu, bajo cuya gestión se vivieron los mejores años de la entidad tanto a nivel deportivo como institucional de la historia reciente de la entidad. Los socios compromisarios, cuya condición necesita del aval de otros tres socios, se eligen cada cuatro años. Recopa de Europa de 1980-81 debido a la final de la Copa del Rey disputada el año anterior en la que se enfrentó a su equipo matriz, el Real Madrid C. F., ya clasificado para la Copa de Europa. El martes 25 de octubre de 2022, Lionel Messi marcó sus goles número mil docientos (1200) y mil docientos uno (1201) en la victoria del Paris Saint-Germain ante el Maccabi Haifa, con un resultado final de 7-2, por la penúltima jornada de la fase grupos de la Liga de Campeones de la UEFA 2022-23. Abrió el marcador del partido en el minuto 19′ y luego en el minuto 44′, a pase de Kylian Mbappé marcó su segundo gol para un 4-1 parcial.
Para la temporada 2012/2013 jugó 60 partidos con el cuadro viola, 46 como titular y logró anotar en 20 ocasiones y dar 20 asistencias, desempeño que le serviría para ayudar a su club a clasificar a la UEFA Europa League. La hazaña no ha podido ni podrá ser igualada por ningún otro filial español al cambiar la reglamentación de la Real Federación Española de Fútbol y la UEFA sobre las normas de competición referentes a los equipos filiales. Algunas de ellas se practicaban en los anexos del «estadio de Chamartín», y para permitir la práctica de otras, se llegó a construir un complejo multideportivo conocido con el nombre de Ciudad Deportiva del Real Madrid Club de Fútbol a comienzos de los años sesenta. El Real Madrid Castilla Club de Fútbol, más conocido simplemente como Castilla, es el primer filial del club a efectos legales dependientes desde el año 1972, fecha en la que adquiere los derechos federativos de la Agrupación Deportiva Plus Ultra, y que desde principios de los años 1940 hacía las funciones de club filial mediante distintos acuerdos. En la década de los años 2000 la inscripción para convertirse en socio, que requería de un estudiado proceso de admisión, se paralizó debido al alto número de solicitudes, imposibilitando al club atender todas ellas y principalmente por la capacidad insuficiente del estadio para asignarles un asiento propio.
La información, de boca del presidente, confirmó dichas suposiciones así como la opción de una posible compra de licencia federativa que diera con la fundación del equipo femenino madridista, puntualizado en clubes como el Club Deportivo TACON o el Madrid Club de Fútbol Femenino. En su primera temporada, la 2020-21, finalizó como subcampeón del Campeonato de Liga, lo que le permitió disputar apenas un año después de su fundación la Liga de Campeones, máxima competición a nivel europeo y en la que alcanzó los cuartos de final. Raúl recibió su primera tarjeta roja durante la victoria del América frente a San Luis, lo que significó que Raúl se perdió «El Clásico de Clásicos» frente a Chivas. Algunos de los nuevos asientos se utilizaron por primera vez el 26 de marzo de 2006, cuando se registró un nuevo récord de asistencia en la Premier League de 69 070 espectadores. Para el final de la jornada 1998-99, se añadieron segundos niveles a las tribunas este y oeste del estadio, alcanzándose una nueva capacidad de casi 67 000 asistentes, y entre julio de 2005 y mayo de 2006 se añadieron más asientos por medio de los segundos niveles en los cuadrantes noroeste y noreste.