Este grupo conquistó el que fue el mayor logro de la historia del equipo filial: el título de Segunda División en 1984. Al año siguiente promocionaron progresivamente uno a uno al primer equipo de Alfredo Di Stéfano, por aquel entonces el entrenador. Desde entonces el club siguió la política de contratar a los mejores jugadores del mundo para dar mayor proyección e ingresos al club. El club se adaptó a los cambios y se produjo una extranjerización en el club en detrimento de los jugadores nacionales, a la vez que creció su deuda económica a cotas históricas. En 1998 se planteó a la posibilidad de suprimir la sección debido a que los éxitos no fueron tan habituales como años atrás y sobre todo a las grandes pérdidas financieras que ésta generaba acrecentando la deuda del club, algo que finalmente no ocurrió. Pese a ello, fue teniendo repercusión en lo deportivo y años más tarde terminó por ser una de las señas identitarias del club y partícipe activo de su crecimiento institucional, y ser incluso objeto de estudio por su reconocida gestión.
En el inicio de la temporada, el Milan se adjudicó un nuevo trofeo al revalidar la Supercopa de Italia, después de vencer (en una final jugada en Washington, Estados Unidos) al Torino, con un único gol de Marco Simone a los cuatro minutos del primer tiempo. Portugal le ganó a México por 2 a 1 en tiempo extra. Consiguió pese a ello vencer una Copa del Rey en la edición 1992-93, que fue la que inició una larga sequía de títulos en dos décadas en esta competición. España desde los primeros años del siglo XX, a la vez que el fútbol en particular se sumergía y evolucionaba cada vez más en una espiral de mercadotecnia y patrocinios. Séptimo máximo goleador extranjero en la historia del fútbol Brasileño con 121 goles. El brasileño se ha destapado como goleador con 17 tantos en LaLiga y 22 en la temporada y se ha convertido en un referente indiscutible del Real Madrid, el mejor escudero de Karim Benzema y una pieza clave en el éxito del equipo de Carlo Ancelotti.
Eso ayudó a convertir de nuevo al equipo en uno de los más prestigiosos del mundo junto a una nueva remesa de canteranos. La marcha de Butragueño, Martín Vázquez, Hugo Sánchez y Míchel dio paso a una nueva generación, en la que surgió otro jugador de la cantera que posteriormente fue uno de los mejores del club: Raúl González. Asia, especialmente en China y los Emiratos Árabes, o en Estados Unidos con una cultura futbolística aún en un período emergente y de poca tradición, pero de un poder ecomómico altísimo. Previo a dicho período inestable, el club conquistó la denominada por la afición madridista como «la séptima» Copa de Europa -competición renombrada desde la edición 1992-93 como Liga de Campeones- tras vencer a la Juventus Football Club con un solitario gol de Peđa Mijatović. Mientras las fuentes oficiales del club consideran que esto ocurrió el 26 de abril, el medio Manchester Evening Chronicle reportó que dicho encuentro ocurrió el 25 de abril tal cual aparece en su edición impresa, lo cual sugiere que ocurrió un día antes, el 24 de abril.
Finalmente fueron eliminados en cuartos de final por Alemania, no pudiendo repetir el éxito de la edición anterior. Tras el final de la temporada anterior, se anunció que Ter Stegen había sido operado con éxito de la rodilla, lo que le mantendría alejado del equipo durante más de dos meses. España en detrimento del buen momento que atravesaba su rival deportivo, el F. C. Barcelona de Johan Cruyff. El arquitecto asignado ha sido el británico Norman Foster, quien resultó vencedor tras un concurso en el que sólo diez proyectos llegaron a ser finalistas. Sabedor de la importancia histórica de la cantera en la entidad, dio confianza al joven y prometedor portero Iker Casillas-quien debutó en un partido frente al Athletic Club en «La Catedral» con apenas dieciocho años-, y que con el paso de los años llegó a ser considerado como el mejor portero del mundo, según la FIFA y la IFFHS. Mejor Club Europeo y Mundial del siglo XX por la Federación Internacional de Historia y Estadística de Fútbol (IFFHS). En 2015, Ronaldo fue nombrado el mejor jugador portugués de todos los tiempos por la Federación Portuguesa de Fútbol. Ronaldo Nazário y el centrocampista inglés David Beckham -apodados por la prensa como «Los galácticos», sobrenombre que nunca fue del agrado ni de los jugadores ni del club-.