Guerrero comenzó el año haciendo un doblete en la Taça Guanabara, anotando el primer y el tercer gol en la goleada 4-1 del Flamengo contra Boavista por la primera fecha de la fase de grupos del torneo, su compatriota Miguel Trauco también se haría presente para anotar el segundo gol del Mengao. En la Copa do Brasil guerrero debutaría ante el Paysandu Sport Club por los octavos de final, teniendo grandes actuaciones en los partidos de ida y vuelta, anotando un doblete en el partido de ida y un gol en el partido de vuelta. En los cuartos de final se enfrentaría al Palmeiras, equipo al que le anotaría un gol en la definición de penales del partido de vuelta y así avanzando de ronda. En la Copa Libertadores, Guerrero se hizo presente anotando el único gol ante el Deportes Tolima en el partido de vuelta por la Fase 3, gol que clasificó a su equipo a la fase de grupos del torneo continental.
En dicha fase, se enfrentaría al Nacional de Uruguay, equipo al que le anotaría un gol en el partido de ida y otro gol en el partido de vuelta con destacadas actuaciones por parte del Peruano y clasificando a su equipo a los cuartos de final. Tras su debut en marzo ante el Ypiranga en el campeonato gaúcho, anotaría su primer gol del año 5 partidos más tarde ante el Aimoré, por el mismo torneo. Su debut se daría recién 10 días después, donde ingresó en la derrota de Avaí por 3 -1 contra América Mineiro. El 8 de diciembre, el Internacional se enfrentó al Atlético Mineiro en un importante partido en la última fecha del Brasileirao que definiría su clasificación al Pre-Libertadores, en dicho partido, Guerrero anotó el gol del empate temporal tras un rebote en el área rival, finalmente el Internacional volteó el marcador y ganó por un resultado de 2-1, obteniendo una clasificación a la fase previa de la Copa Libertadores 2020. Paolo Guerrero finalizó el Brasileirao luego de haber anotado 1 gol a Flamengo, 1 gol a Cruzeiro, 1 gol al Avaí, 2 goles al Bahía, 2 goles al Fortaleza, 1 gol a Goias, 1 gol a Botafogo y 1 gol al Atlético Mineiro, de esa manera fue el máximo goleador de su equipo en la Liga, con un total de 10 goles en 24 partidos.
Inició el Brasileirao anotando 1 gol en su primer partido jugado, dicho partido fue contra su ex equipo el Flamengo en la fecha 2, Paolo abrió el marcador con un fuerte remate de cabeza a tan solo 5 minutos de iniciado el encuentro, posteriormente el partido finalizó por un marcador de 2-1 a favor del Internacional. En la cuarta fecha Guerrero anotaría el primer gol del Flamengo para la victoria 2-1 frente al clásico rival Botafogo. El 17 de septiembre, Guerrero anotó en un partido entre Flamengo y Sport Recife, el primer tanto del Flamengo llegó en el minuto 8 gracias Paolo Guerrero, quien aprovechó un rebote en el área rival para marcar. En el partido de vuelta, Guerrero anotó 1 gol en la derrota del Flamengo por un marcador de 4-2, a pesar de la derrota, el Flamengo eliminó al Santos y avanzó a semifinales gracias a los goles de visitante. En la tercera fecha, el Flamengo venció con un contundente 4-0 al Nova Iguacu, partido en el cual Guerrero volvería a hacer un doblete anotando el segundo gol y el cuarto gol gracias a un penal.
En el Campeonato Carioca, Flamengo venció con un resultado de 2-1 al Botafogo por la semifinal del campeonato, Guerrero fue la gran figura al hacer un doblete que clasificó al Flamengo a la gran final. Debutó de forma oficial con el equipo el 20 de abril contra el Caxias de la cuarta división brasileña por la ida de las semifinales del campeonato Gaúcho, anotando su primer gol y avanzando a la final y logrando el subcampeonato luego de perder ante el Gremio después jugar 2 partidos definitorios. En la Copa Libertadores, Guerrero anotaría 1 gol en la victoria del Flamengo frente al Atlético Paranaense por un marcador de 2-1, más tarde le anotaría 1 gol a la Universidad Católica de Chile en la victoria 3-1 a favor del Flamengo, sin embargo el Flamengo quedó eliminado de la Libertadores pero clasificando a la Copa Sudamericana. Ya en la fase de grupos, Guerrero hizo un doblete y brindó una asistencia en la goleada 3-0 de su equipo contra la U. Católica de Chile por la primera jornada de la fase de grupos.