La temporada 2013-14 comienza con un relevo en el banquillo: Pep Guardiola sucede a Jupp Heynckes con el reto de mantener el elevado listón que le dejó este. El 8 de septiembre de 2020, Ronaldo anotó sus goles internacionales número 100 y 101 en una victoria a domicilio por 2-0 sobre Suecia en un partido de la UEFA Nations League 2020-21, convirtiéndose en el segundo jugador masculino en lograr este hito (después de Ali Daei de Irán) y el primero en Europa. Por sus esfuerzos en al temporada ganó el premio al Mejor Jugador de Europa por segunda vez. El 3 de marzo, en el partido contra el Málaga, el jugador anotó su quinto triplete de la temporada, destrozando sus registros en el club inglés, donde solo fue capaz de anotar uno en seis años. Mánchester desde hacía 40 años. En la sucesiva temporada (1988/89), se configuró el legendario trío neerlandés (a casi cuarenta años del célebre GreNoLi) con el arribo de Frank Rijkaard, en reemplazo del argentino Claudio Borghi.
El 7 de julio es presentado el portero Claudio Bravo, que firma por 4 temporadas. ↑ «Messi lleva 11 temporadas marcando 30 goles como mínimo.». ↑ a b c d e f g h i j k «Hard times and reconstruction» (en inglés). «Chelsea 1-1 Barcelona (agg 1-1)» (en inglés). Real Madrid, equipacion bayern munich 2023 confirmándose dos semanas después que había sido el traspaso más caro en la historia del fútbol hasta la fecha -posteriormente superado por el de Neymar del FC Barcelona al PSG por 222 millones de euros-. Sus problemas con sus lesiones le impidieron estar presente en la victoria en la final ante el Barcelona. Convirtió su 300.º gol para su club tan solo tres días después, en una victoria 2 a 0 al Rayo Vallecano. Fue además su décimo gol a la Juventus por la Champions League, un récord en la competencia. El 3 de abril, Cristiano convirtió los dos primeros goles en la victoria 3 a 0 ante la Juventus por los cuartos de final de la Champions League, siendo el segundo de «chilena». En la Champions League 2016-17, Cristiano alcanzaría uno de los mejores estados de forma de su carrera. El Madrid acabó segundo en La Liga, y fue eliminado en semifinales de la Champions League contra la Juventus.
A pesar de seguir obteniendo récords, el Madrid tendría un pésimo inicio de liga, con Rafa Benítez siendo destituido de su cargo en enero, y siendo reemplazado por la leyenda Zinedine Zidane, quien se encontraba entrenando al Castilla. Luego de una decepcionante temporada sin títulos, Mourinho acabaría siendo destituido de su cargo como entrenador, siendo reemplazado por el histórico director técnico italiano Carlo Ancelotti. Fundado en 1927, ha participado permanentemente en la máxima categoría del fútbol italiano desde la creación de esta, ausentándose únicamente en la temporada 1951-52. Se ha consagrado campeón de la Serie A en tres ocasiones. En el albor de una nueva temporada (1958/59), llegó al equipo el aporte ofensivo de José Altafini (delantero brasileño, campeón del Mundo con su selección en la Copa Mundial de Suecia ’58) y la seguridad del líbero Sandro Salvadore. Campeón con el Ajax, ha firmado once tantos en la Champions y 21 en el campeonato. Con sus logros a nivel individual, Cristiano finalmente obtendría éxito con el Real Madrid tras ganar La Décima, el décimo trofeo de la Champions League para el Real Madrid, logro que se le venía negando al club por 12 años.
A pesar de fallar en su intento de anotar en la eliminación del Madrid ante los culés por las semifinales de la Champions League, Cristiano si pudo empatar en el partido de Liga y logró meter un histórico cabezazo en tiempo extra por la final de la Copa del Rey que le dio su primer título con el Real Madrid. Debido a que el capitán del club Raúl tenía ya el dorsal 7, a Cristiano se le asignó el número 9, el cual fue presentado por la leyenda madridista Alfredo Di Stéfano. Soldado de Klopp, se encuentra en el mejor momento de una carrera un tanto extraña, con aquel fichaje por el Castilla en tiempos de Mourinho en el club blanco y su posterior reinvención en el Mónaco. En esa edición, Cristiano se convertiría en el máximo goleador histórico en una edición de la Champions, con 17 goles. Varios hat-tricks seguidos, como al Sevilla, Espanyol y Getafe llevaron su marca de hat-tricks de 31, superando el récord de Di Stéfano de 28. Cristiano terminaría esa temporada con 48 goles, ganando su segundo Pichichi consecutivo y su cuarta Bota de Oro, marca récord. 40 goles, superando el récord histórico de Hugo Sánchez y Telmo Zarra de 38 en una temporada de Liga.