Koke fue titular en ambos y se proclamó campeón gracias al empate a uno en el Bernabéu y a la victoria por uno a cero en el Calderón. En el siguiente partido, ante el Reading el 22 de agosto, Oscar entró en lugar de Ramires Santos do Nascimento en el minuto 57 y participó activamente en la victoria por 4-2 del equipo. Después de marcar el 1-0 con un rebote en la defensa del equipo turinés, marcó otro impresionante, superando al portero de la Juventus, Gianluigi Buffon. En los mismos días, el 15 de octubre, Oscar firmaría un zapatazo con efecto desde fuera del área con la derecha, metiéndola en las redes, jugando un amistoso contra la selección de Zambia. El 18 de septiembre en un partido de los blues contra el Basilea en la fase de grupos de la Liga de Campeones, el jugador brasileño recibiría un pase de Frank Lampard y marcaría un gol con la derecha, siendo éste su primer gol en la primera jornada, pero más tarde no serviría de mucho porque el Basilea daría la sorpresa ganándole al conjunto de Mourinho. Finalmente, el conjunto capitalino obtuvo un nuevo subcampeonato en la Serie A, camiseta bayern 2022 estableciendo unos nuevos récords particulares de goles (90) y puntos (87) el día en el que Francesco Totti jugó su último partido con la camiseta de la Roma.
Curiosamente, hay un dato que genera ilusión para el equipo de Lionel Messi: el combinado de Lionel Scaloni usará la camiseta celeste y blanca. En consecuencia, la directiva decidieron darle salida a jugadores de la época dorada como Gennaro Gattuso, Clarence Seedorf, Alessandro Nesta, Filippo Inzaghi entre muchos otros, además de una crisis económica que obligó al equipo a vender a sus mejores jugadores, como Thiago Silva y Zlatan Ibrahimović al PSG francés. En las últimas dos jornadas de la Premier League, Oscar solo daría una asistencia. En un amistoso contra la Selección de Italia el 21 de marzo del 2013, marcó un gol, siendo asistido por Neymar, pero el partido quedó igualado 2-2. Oscar llegaría nuevamente a actuar el 9 de junio del 2013, en un partido amistoso, antes de la Copa Confederaciones, Oscar, metiendo un gol bien organizado con la asistencia de su compañero Fred. El 21 de marzo del 2013 contra el Liverpool, metió un gol a pase de Juan Mata de saque de esquina, pero el partido quedó 2-2. Oscar disputó la final de la Liga Europa de la UEFA el 15 de mayo de 2013, siendo titular, recibiendo una tarjeta amarilla en los primeros veinte minutos y para que los noventa minutos después, se proclamara campeón de la Liga Europa de la UEFA con un buen rendimiento en el torneo, obteniendo su primer título con los blues.
Debido a la ida de su compañero Juan Mata al Manchester United, Oscar tendría casi la vía libre para ser titular indiscutible en el puesto de mediocampista ofensivo. Después de sus buenas actuaciones, Oscar se convirtió en titular regular en el centro del campo creativo de Roberto Di Matteo con Juan Mata y Eden Hazard. El 19 de agosto de 2012, Oscar hizo su debut con el Chelsea entrando en el minuto 64 por Eden Hazard en el partido inaugural de la temporada 2012/13 ante el Wigan Athletic. En ese momento estaba ahí con la selección brasileña disputando los Juegos Olímpicos de Londres 2012, pero afirmó que esperaría hasta el final del evento para decidir su futuro. A pesar de mostrarse a Europa en la 2020-21, Molina ha explotado en la pasada 2021-22, convirtiéndose en el defensa más goleador de las grandes Ligas europeas con siete goles y cuatro asistencias en la Serie A. Su futuro pinta fuera de Udinese este verano.
Oscar había sido vinculado con varios equipos europeos en el verano de 2012. El 16 de julio de 2012, el Chelsea acordó una cuota de entre 20 y 25 millones de libras, valor no revelado oficialmente, con el Internacional para el traspaso de Oscar. Oscar continuó su brillante récord de goles en Europa mediante una volea espectacular de 40 yardas en el partido de vuelta contra el Shakhtar en Stamford Bridge, en la que el Chelsea ganó 3-2. El 5 de diciembre del 2012, en la fase de grupos ante el Nordsjælland en la UEFA Champions League mete un gol en el minuto 71 quedando 6-1 el partido a favor de su equipo, aun así, la Juventus ganó ese mismo día y le arrebata el pase a octavos a Chelsea. En la temporada Oscar metió un golazo de afuera del área mediante un pase de Romelu Lukaku, demostrando su buen potencial antes de la nueva temporada, ya que sabía que tenía que demostrar buenas actuaciones para sorprender a su nuevo entrenador y estar ahí por la titularidad. A partir de la nueva temporada 2013-14, Oscar estaría a la órdenes de un personaje conocido en la institución de los blues, José Mourinho, después de que este último dejaría sus años con el Real Madrid para entrenar de vuelta al Chelsea.
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