En su séptima participación en la Copa de Campeones, quedó eliminado en segunda ronda ante el Feyenoord neerlandés (a la postre, campeón de aquella edición). Koke tuvo una buena participación durante la temporada de la mano de Diego Pablo Simeone, uno de sus grandes valedores, terminándola con 3 goles y 4 asistencias en la temporada en la que el Atlético de Madrid se proclamó campeón de la Liga Europa de la UEFA por segunda vez en su historia venciendo al Athletic Club por 3 goles a 0, siendo Koke suplente en ese encuentro, logrando además en Liga la quinta posición. En el ámbito europeo y en su primera participación en la Recopa de Europa, el equipo eliminó en semifinales al Bayern de Múnich (2:0 en Italia y empate sin goles en Alemania), por lo accedió a disputar la final ante el Hamburgo, sobre el cual se impuso por 2:0 (con una doppietta de Hamrin), consiguiendo así, su segundo título a nivel internacional.
La operación no incluyen transacción económica ninguna pero F. C. Barcelona se reserva derechos económicos sobre un futuro traspaso del jugador. El domingo 22 de marzo el equipo azulgrana se enfrenta al Real Madrid en el clásico español, venciendo por 2-1 con goles de Jérémy Mathieu y Suárez, alejándose a 4 puntos del conjunto blanco. Goles, goles y más goles como carta de presentación, para demostrar que, pese a la edad, el instinto asesino de Lewandowski en el área sigue intacto. En dicho partido logró anotar su gol número 30 en el Chiapas, poniéndose como el tercer mejor goleador en la historia del equipo, y llegó a 100 goles en su carrera (5 en selección y 95 en clubes, hasta el momento en ambas). Terminaría la temporada con 22 goles en 32 partidos, repartidos en 18 goles en Serie A, 3 en Europa League y 1 en Copa Italia, con 16 asistencias.
Sin conseguir la titularidad, fue cedido al Lecce en la temporada 2011/12, donde a pesar del descenso de la Serie A, se ganó un traspaso al Fiorentina. Desde Inglaterra se habla de que el Chelsea habría entrado en la pelea por los servcios del Mejor Jugador Jóven del Mundial de Catar. Ganó el primer trofeo de su carrera y con el Chelsea el 1 de marzo en la victoria de su club ante el Tottenham Hotspur 2-0 en la Capital One Cup, entrando en el minuto 76 por Willian. Comenzó su carrera en el Independiente Medellín y se trasladó a Italia en 2009, cuando firmó por Udinese. Cuadrado daría impresionantes actuaciones en su única temporada con el Lecce, anotando 11 goles y 13 asistencias en 33 partidos, llegando a ser premiado al final de la temporada como el jugador más regateador de la Serie A. A pesar del espectacular rendimiento de Juan Guillermo, el Lecce descendería a la Serie B al ubicarse en el puesto 18°, lo que lo obligaría a regresar al Udinese.
20 partidos (8 de ellos como titular) y no anotaría goles. ↑ «Messi “canta” 33 con otro récord como premio consuelo.». ↑ «Cristiano Ronaldo’s lawyers claim rape allegation documents have been altered». ↑ «Cristiano Ronaldo: ‘Allegations of rape based on completely fabricated documents’». ↑ «Hacienda ve indicios de que Cristiano Ronaldo cometió delito fiscal.». ↑ «La pena de cárcel a la que se enfrentaría Cristiano Ronaldo.». Cristiano Ronaldo dos Santos (2009). Cristiano Ronaldo: Momentos. En el camerino de su nuevo club, Ronaldo compartirá nuevamente con un futbolista colombiano, David Ospina, de los que aparentemente tiene buenos recuerdos tras el paso de James Rodríguez por el Real Madrid, cuando ambos deportistas estaban en el mejor momento de sus carreras. Liga, por detrás del Barcelona y el Real Madrid, clasificándose para la Liga de Campeones de forma directa; Koke anotó 3 goles y consiguió 11 asistencias durante la temporada, siendo el mayor asistente del equipo. Con goles de Rebic y Zlatan Ibrahimović se irían al descanso, un cómodo marcador a favor del Milan que nada hacía presagiar que en la segunda mitad todo se volvería una pesadilla; min. El 3 de agosto de 2011, se confirmó oficialmente que Cuadrado jugaría a préstamo al Lecce para la Temporada 2011/2012. Cuadrado anotaría sus cuatro primeros goles oficiales con su equipo ante el Cesena, partido que terminaría 6-0 a favor del Lecce y en el que el colombiano sería figura.